伍思凯

1986年，伍思凯与郑怡合作演唱《我和你》。同年2月，与马玉芬、彭佳慧等联手推出的翻唱合辑《可登流行45》更是掀起了一股热潮，销量高达30万张，使他的音乐才华初露锋芒。

1988年9月，伍思凯个人首张专辑《爱要怎么说》问世，随即荣获中国时报最佳新人奖亚军、年度十大金曲排行亚军等殊荣，更在1989年新加坡电台龙虎榜上荣膺最高荣誉歌曲。同年，他还与马玉芬合唱了《关于爱情》。

1989年3月，他推出了专辑《等着你.爱着你》，其中歌曲《爱到最高点》成为《心中有国旗》主题曲，同名主打歌也荣登新加坡电台十大龙虎榜第二名。同年5月和10月，他分别发行了群星合集《我们ii-生日快乐》和个人专辑《我最爱的朋友》，后者同名主打歌更是摘得90年新加坡十大龙虎榜金曲第4名。

1990年1月，他荣获第一届台湾金曲奖最佳新人奖;7月，发行专辑《特别的爱给特别的你》。

1991年，伍思凯继续推出多部音乐作品，包括电影原声带专辑《少年张三丰》和专辑《爱的过火》，后者更助他入围第四届台湾金曲奖最佳国语男演唱人奖。同年，他还赴美进修吉他，并因演唱的影视歌曲《双城故事》入围第28届台湾金马奖最佳电影插曲。

1992年，伍思凯发行了专辑《不同》。1993年，他推出了新歌精选集《我真的很不错》，同名主打歌被选为“国家产品形象”主题曲，并随后成为中华职棒开赛主题曲。同年，他还发行了个人精选集《真爱精选辑》，并与新唱片公司合作，推出了全新风格的专辑《最爱是你》，凭此入围多项金曲奖。

1994年，伍思凯的专辑《爱与愁·爱全给了你》再次引起关注，并助他入围金曲奖。随后的几年里，他不断推出新作品，包括收录了自己创作歌曲的专辑《心动了》和展现多元音乐风格的专辑《你爱谁》。

1997年，伍思凯的专辑《舞月光》中的歌曲《玩火》成为新加坡戒烟活动主题曲，同时他也开始涉足声乐进修和唱片制作。1998年，他前往美国波士顿伯克利音乐学院继续深造，专辑因故推迟至1999年初发行。

1999年，加入了EMI唱片公司，并发行了专辑《怎么做朋友》。进入新世纪，他推出了精选集《分享伍思凯》和专辑《想念》。

2003年，伍思凯的专辑《爱的钢琴手》荣获第15届台湾金曲奖最佳国语男演唱人奖。同年，他还在北京举办了个人演唱会，与歌迷们共同分享音乐的喜悦。

2007年，献上了他的创作新歌精选辑《伍思凯的音乐天空》。同年，他还客串出现在内地电视剧《晴天日记》。

2008年，他正式加入丰华唱片公司，开启了与众多音乐人的全新合作。

2009年，伍思凯不仅参与了电影《星光依旧灿烂》的演出，更是带来了全新专辑《小伍歌，故事的第一行》。这张专辑中的主打歌《故事的第一行》由方文山精心打造，突破了以往“伍式情歌”的风格。此外，专辑中还收录了2010年上海世博会的主题曲《Better City Better Life》。

2010年，伍思凯在音乐道路上不断拓展，他参加了音乐节目《非同凡响》并担任评委，用自己的专业知识和经验为年轻的音乐人提供指导。

2011年，伍思凯在台北国际会议中心举办了两场个人巡回演唱会“特别的爱给特别的你-我们之间的故事”。同年11月，他荣获新加坡金曲奖流行乐坛荣誉大奖。

2012年，伍思凯开始涉足主持领域，他主持了公视节目《我们的音乐故事》。同年3月，他还在新加坡博览中心举办了海外场巡演。

2013年，伍思凯在综艺节目《我为歌狂》中展现了他的多才多艺，他与纪敏佳、郁可唯、罗中旭组成的蓝队逆袭赢得冠军。

2014年中秋之夜，与内地歌手郁可唯携手登上央视中秋晚会的舞台，共同演唱了主题曲《海上明月》。

2015年，他举办了“伍思凯SKY FIVE乐团特别的爱给特别的你”巡回演唱会，共计11场。同年6月，他还担任了第26届台湾流行音乐金曲奖颁奖礼的总召，展现了他在音乐界的深厚影响力。

2022年，伍思凯的音乐之路再添新篇章，他参加了综艺节目《来看我们的演唱会》。

2023年6月，伍思凯受邀参加了《“湾区升明月”2023大湾区电影音乐晚会》。